La timidezza delle chiome racconta la storia di due gemelli omozigoti di origine ebraica, Benjamin e Joshua Israel, che hanno terminato la scuola e si affacciano all'età adulta, cosa che li fa sentire oppressi. Mentre tutti i loro amici e gli ex compagni di classe iniziano a pianificare quella che sarà la loro vita futura, i due fratelli non riescono né a capire cosa vogliono fare né immaginare il loro futuro. Essere giovani, carismatici e con un carattere spavaldo non basta, soprattutto se si ha una disabilità intellettiva e il mondo non sembra affatto intenzionato ad accoglierti.